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思春期の男子の躾について

>例えば、お友達と学校へ集まる時間が段々と遅くなり始め、

以前から友達と集合して学校へ向かっていたが
みんなの集まる時間が遅くなったので
みんなに合わせていては遅刻してしまうのでは、
質問者様は心配していらっしゃるのですよね?
「あなた(息子さん)だけでも先に行きなさい」、と
伝えたいのですよね?


その年頃だと仲間のルールが学校のルールより優先する、
周りの友達がそうするから自分も従う。
という考えだと思います。

>「遅刻しそうなら自分で先に行くねと言いなさいよ」と口出しをしてしまうのですが、

中高生の男子は幼いので、
・みんなにあわせないとかっこ悪い
・みんなでいけば多少の遅刻は認められる、
・ワルい方がかっこいい
と思っているかもしれません。

>いちいち母親が説教しなくても、本人が考えるかなという気もするし、
>遅刻ぐせが付いたら大人になってから信用されなくなるだろうとか、

そこまで考えていないと思います。

体は大きくなっても頭はまだ子供ですから
一人の大人として向き合って、
遅刻がなぜ悪いのか、説明し続ける必要があります。

「遅刻は他の人の時間を奪うから悪い」ということ
例えば、
「友達と映画を見に行く約束をしたのに
約束の時間に来ない。連絡もない。
心配するでしょ?自分だけでみるべきか、
友達を待って途中から入るか迷うことにもなる」
「部活やサッカーの試合を8時半からするって
みんなで約束をしていたのに来なければ
来るまで他の11人をまたせることになるよね。
イライラしない?」
時間に遅れると、「どうせあいつは遅れてくるだろ」と
思われて本当に病気や事故で遅れたときに誰も
心配してくれなくなるわよ、

と言ったことを一人前の大人に接するように
といてあげればいいのです。
自分も一人前の大人扱いされていたんだな、
ということが後になって息子さんにもわかります。
私もそうでした。